San José a pesar de su gran población y presupuesto, no lograba buenos resultados deportivos a nivel de Juegos Nacionales en la década de los 80s y 90s, ocupando posiciones entre la tercera y la quinta a nivel nacional. En San Ramón 1990 que por primera vez San José alcanza la segunda posición detrás de Belén. En las ediciones siguientes, Pérez Zeledón 91, Limón 93 y Santa Cruz 94 y Puntarenas 95, San José mantuvo su condición de segundo lugar, en estas ocasiones como escolta del cantón central de Cartago, dueño en aquellos tiempos del primer lugar.
En 1995 se diseña y pone en práctica en el Comité josefino un Plan Integral de Desarrollo Deportivo, en el cual se desarrolla un esquema científico de gestión deportiva permeado por dos tareas esenciales, la masificación y la selección deportiva. Asimismo se comienza a seleccionar de forma cuidadosa los entrenadores que tendrían a cargo el proceso en los diferentes deportes.
Es así que en los Juegos de Turrialba 1996, San José y Cartago quedan empatados en primer lugar, con un total de 1220 puntos cada uno, lo cual obligó a las autoridades del programa a recurrir al sistema de desempate por medallas, quedando campeón nuevamente el cantón de Cartago quien acumuló mayor cantidad de medallas totales y de oro.
En Desamparados 1997, San José alcanza por primera vez el Primer Lugar General en la tabla de posiciones, con una ventaja de 200 puntos por encima de Cartago. En las dos siguientes ediciones, Cartago 98 y San Carlos 99, Cartago volvió a vencer inobjetablemente, especialmente en el 98 donde como cantón sede logró una abultada ventaja de 800 puntos.
En Pococí 2000, San José consigue por segunda vez en la historia el Primer Lugar General, con una ventaja de más 200 puntos sobre el cantón central de Cartago. Ese mismo resultado se consigue en los Juegos de ICODER 2001, Nicoya 2002 y Esparza 2003. Para los Juegos de San José 2004 el ICODER cambia el método de determinar el Campeón de las justas e instaura el medallaje como único criterio de selección del campeón. En esos Juegos San José vuelve a ocupar la primera posición con un total de 60 medallas de oro, resultado que se repite en los Juegos de Cartago 2005 y San José 2007. A partir de los Juegos de Heredia 2008, el ICODER decide no declarar Primer Lugar General, sin embargo el CCDR de San José vuelve a quedar primero en el medallero, situación que se ha mantenido hasta las últimas ediciones celebradas en 2011 en los cantones de Escazú, Santa Ana, Mora y Puriscal, 2012 en Desamparados, 2014 en Guanacaste y Zona Sur, en los Juegos de San Carlos 2015, y en las ediciones de San José de 2016, 2017 y 2018, logando esta última edición un total de 155 medallas de oro, cifra record para un cantón en Juegos Deportivos Nacionales.
Miles de jóvenes han pasado por las filas josefinas durante estos años con lo cual el Comité ha logrado impactar positivamente en sus vidas y en su formación. Decenas de atletas han emergido de nuestras filas con proyección al alto rendimiento incluso a nivel internacional. A continuación algunos ejemplos: Karen Cope, Voleibol – Atleta olímpica, destacada jugadora de la Selección Nacional de Voleibol de Sala y Playa. Karen ha jugado con equipos profesionales en Europa, Sudamérica y Puerto Rico. Shyrley Cruz, Fútbol – Capitana de la selección nacional femenina. Jugadora titular del equipo de Lyon en Francia y Paris San Germain. La mejor jugadora de fútbol del país de todos los tiempos. María Laura Meza, Natación – Nadadora olímpica de gran desempeño internacional. Andrey Amador, Ciclismo. El mejor ciclista de Costa Rica de todos los tiempos, miembro del equipo español Movistar, ganador de una etapa del Giro de Italia. Brian el Tikito Vasquez, destacado boxeador profesional costarricense.
El Programa de Juegos Deportivos Nacionales de San José contempla un total de 22 deportes oficiales más tres deportes de exhibición.
